Jessica Caballero comenzó a bailar folclore desde niña en el Grupo Añoranza hasta 2011 donde deja de funcionar el mismo y se termina esa etapa.Luego a través de contactos con un profesor de baile, continúa durante dos años bailando, al conformarse tres parejas. Hoy la bailarina lo hace en solitario con su novio, entrenándose en su propia casa.
Lejos de alejarse de la actividad, la bailarina continuó buscando su lugar con su pareja «nunca bajé los brazos, es algo que amo desde chica. Un día le pregunté medio en broma a mi novio Simón si quería ser mi pareja de baile y me respondió que sí. Así fue que este año salí primera bailarina juvenil en Mercedes. Luego en el certamen internacional logré llegar a ser Mejor Bailarina, esto fue en Durazno, también obtuve premio en pareja con mi novio» dice Jessica.
Esto fue lo que desencadenó la invitación a participar del Festival de Jesús María en Córdoba, Argentina, integrando una delegación de 25 parejas que representarán nuestro país. «Es un festival muy importante, con una trayectoria de 52 años, es como Cosquín, lo máximo a nivel folclórico.» Es un festival donde se presenta la flor y nata del folclore de latinoamerica, que puede ser visto por la Televisión Pública Argentina en Directo.
Jessica y Simón necesitan para viajar colaboraciones oficiales y en esto están porque ya viajarían los primeros días de enero, «el 27 de diciembre organizaremos un peña folclórica en Plaza Independencia, así despediremos el año, alrededor de las 20 horas», comentó.